York è entrato in The Washington Examiner come corrispondente politico capo nel 2009. In precedenza è stato corrispondente dalla Casa Bianca per la National Review. È anche un editorialista sindacato. Prima di lavorare per la National Review, York era un produttore di notizie alla CNN Headline News e un reporter investigativo per The American Spectator.

Ha anche scritto per The Atlantic, The Hill, The Wall Street Journal, The Weekly Standard, e il New York Post. È apparso in programmi come Meet the Press, The NewsHour with Jim Lehrer, The O’Reilly Factor, Meet the Press, Special Report, The Laura Ingraham Show, e Hardball with Chris Matthews, e ha contribuito con commenti occasionali alla National Public Radio. Per un breve periodo nel 2005 è stato un blogger dell’Huffington Post. Ha preso parte a discussioni con altre personalità dei media a BloggingHeads.tv.

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Nel 2001, York ha criticato la grazia del presidente Clinton a Susan McDougal, che aveva scontato tre mesi di prigione in relazione al suo coinvolgimento nello scandalo Whitewater.

Nel 2005, York ha ipotizzato un complotto del Partito Democratico per “abbattere” il presidente George W. Bush nel suo libro, The Vast Left Wing Conspiracy.

Nel 2007, York ha invitato il presidente Bush a concedere la grazia completa a Scooter Libby, che è stato condannato al carcere per ostruzione alla giustizia, falsa testimonianza e false dichiarazioni nel caso Plame.

Nel 2010, York ha scritto un op-ed intitolato “Obama ha se stesso da biasimare per il problema musulmano”, che sosteneva che il presidente Obama era lui stesso da biasimare per il diffuso malinteso che lui fosse musulmano. York ha scritto che Obama aveva scritto del suo nonno musulmano e ha notato che i membri della sua famiglia estesa erano musulmani. York ha detto che la campagna di Obama ha “gridato giù anche una discussione misurata dell’argomento”, e “all’osservatore esterno, Obama a volte non sembra praticare alcuna fede. Mettete tutto insieme, e c’è da meravigliarsi che il pubblico sia confuso?”

Secondo il Toronto Star, York ha “le indagini sulla presunta cospirazione dello Stato profondo contro Trump”. Secondo Slate, York ha “teorie di cospirazione sull’FBI”. York ha suggerito che la sonda del consigliere speciale Robert Mueller sulle interferenze russe nelle elezioni del 2016 potrebbe essere compromessa a causa di una presunta amicizia con l’ex direttore dell’FBI James Comey, che il presidente Trump ha licenziato. York ha sostenuto la raccomandazione di Chuck Grassley e Lindsey Graham di accuse penali contro Christopher Steele, una delle persone che ha cercato di esporre l’interferenza russa nelle elezioni del 2016. Hanno affermato che Steele ha mentito alle autorità federali. Tuttavia, le autorità federali non hanno presentato accuse contro di lui per aver mentito. Nel luglio 2018, quando Mariia Butina, una spia russa accusata che aveva cercato di coinvolgersi nell’NRA e nel partito repubblicano, è stata arrestata, York ha minimizzato le accuse.

Nel febbraio 2019, York ha sostenuto che il tentativo della nuova maggioranza democratica alla Camera dei rappresentanti di obbligare il rilascio delle dichiarazioni dei redditi del presidente Trump equivaleva alla “spedizione di pesca definitiva”.”

Nel 2020, durante le proteste di George Floyd contro il razzismo e la brutalità della polizia, York ha criticato una dichiarazione dell’ex presidente George W. Bush che diceva che era “tempo per l’America di esaminare i nostri tragici fallimenti”. York ha detto che era “notevole” che Bush “ha quasi completamente ignorato le rivolte, la violenza.”

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