York arbeitet seit 2009 als politischer Chefkorrespondent für den Washington Examiner. Zuvor war er Korrespondent für das Weiße Haus bei National Review. Er ist außerdem Kolumnist. Bevor er für National Review arbeitete, war York Nachrichtenproduzent bei CNN Headline News und investigativer Reporter für The American Spectator.

Er hat auch für The Atlantic, The Hill, The Wall Street Journal, The Weekly Standard und die New York Post geschrieben. Er ist in Sendungen wie Meet the Press, The NewsHour with Jim Lehrer, The O’Reilly Factor, Meet the Press, Special Report, The Laura Ingraham Show und Hardball with Chris Matthews aufgetreten und hat gelegentlich Kommentare für National Public Radio verfasst. Im Jahr 2005 war er für kurze Zeit als Blogger bei der Huffington Post tätig. Er hat an Diskussionen mit anderen Medienpersönlichkeiten bei BloggingHeads.tv teilgenommen.

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Im Jahr 2001 kritisierte York die Begnadigung von Susan McDougal durch Präsident Clinton, die im Zusammenhang mit ihrer Verwicklung in den Whitewater-Skandal eine dreimonatige Haftstrafe verbüßt hatte.

Im Jahr 2005 postulierte York in seinem Buch The Vast Left Wing Conspiracy (Die große Verschwörung des linken Flügels) ein Komplott der Demokratischen Partei, um Präsident George W. Bush zu „stürzen“.

2007 forderte York Präsident Bush auf, Scooter Libby, der wegen Behinderung der Justiz, Meineid und Falschaussage in der Plame-Affäre zu einer Gefängnisstrafe verurteilt worden war, vollständig zu begnadigen.

2010 schrieb York einen Meinungsartikel mit dem Titel „Obama hat selbst Schuld am muslimischen Problem“, in dem er argumentierte, dass Präsident Obama selbst Schuld an der weit verbreiteten Fehleinschätzung sei, er sei Muslim. York schrieb, Obama habe über seinen muslimischen Großvater geschrieben und darauf hingewiesen, dass auch Mitglieder seiner Großfamilie Muslime seien. York sagte, die Obama-Kampagne habe „selbst eine maßvolle Diskussion des Themas niedergeschlagen“, und „für den außenstehenden Beobachter sieht es manchmal so aus, als würde Obama überhaupt keinen Glauben praktizieren. Wenn man das alles zusammennimmt, ist es dann ein Wunder, dass die Öffentlichkeit verwirrt ist?“

Dem Toronto Star zufolge hat York “ die Ermittlungen über die angebliche Verschwörung des tiefen Staates gegen Trump.“ Laut Slate hat York „Verschwörungstheorien über das FBI“. York schlug vor, dass die Untersuchung des Sonderberaters Robert Mueller über die russische Einmischung in die Wahl 2016 aufgrund einer angeblichen Freundschaft zum ehemaligen FBI-Direktor James Comey, den Präsident Trump gefeuert hat, gefährdet sein könnte. York unterstützte die Empfehlung von Chuck Grassley und Lindsey Graham, Strafanzeige gegen Christopher Steele zu erstatten, einen derjenigen, die versucht hatten, die russische Einmischung in die Wahl 2016 aufzudecken. Sie behaupteten, Steele habe die Bundesbehörden belogen. Die Bundesbehörden haben jedoch keine Anklage gegen ihn erhoben, weil er gelogen hat. Im Juli 2018, als Mariia Butina, eine mutmaßliche russische Spionin, die versucht hatte, sich in die NRA und die Republikanische Partei einzumischen, verhaftet wurde, spielte York die Vorwürfe herunter.

Im Februar 2019 argumentierte York, dass der Versuch der neuen demokratischen Mehrheit im Repräsentantenhaus, die Freigabe der Steuererklärungen von Präsident Trump zu erzwingen, einer „ultimativen Fishing Expedition“ gleichkomme.“

Im Jahr 2020, während der Proteste von George Floyd gegen Rassismus und Polizeibrutalität, kritisierte York eine Erklärung des ehemaligen Präsidenten George W. Bush, in der es hieß, es sei „Zeit für Amerika, unser tragisches Versagen zu untersuchen.“ York sagte, es sei „bemerkenswert“, dass Bush „die Unruhen und die Gewalt fast völlig ignorierte“.

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