York se incorporó a The Washington Examiner como corresponsal político jefe en 2009. Anteriormente fue corresponsal de la Casa Blanca para National Review. También es columnista sindicado. Antes de trabajar para National Review, York fue productor de noticias en CNN Headline News y reportero de investigación para The American Spectator.

También ha escrito para The Atlantic, The Hill, The Wall Street Journal, The Weekly Standard y el New York Post. Ha aparecido en programas como Meet the Press, The NewsHour with Jim Lehrer, The O’Reilly Factor, Meet the Press, Special Report, The Laura Ingraham Show y Hardball with Chris Matthews, y ha contribuido con comentarios ocasionales a la National Public Radio. Durante un breve periodo en 2005 fue bloguero colaborador en The Huffington Post. Ha participado en debates con otras personalidades de los medios de comunicación en BloggingHeads.tv.

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En 2001, York criticó el indulto del presidente Clinton a Susan McDougal, que había cumplido tres meses de prisión en relación con su participación en el escándalo de Whitewater.

En 2005, York planteó un complot del Partido Demócrata para «derribar» al presidente George W. Bush en su libro The Vast Left Wing Conspiracy.

En 2007, York pidió al presidente Bush que concediera un indulto completo a Scooter Libby, condenado a prisión por obstrucción a la justicia, perjurio y declaraciones falsas en el caso Plame.

En 2010, York escribió un artículo de opinión titulado «Obama tiene la culpa del problema musulmán», en el que argumentaba que el propio presidente Obama era el culpable de la idea errónea generalizada de que era musulmán. York escribió que Obama había escrito sobre su abuelo musulmán y señaló que miembros de su familia extendida eran musulmanes. York dijo que la campaña de Obama había «rechazado incluso un debate comedido sobre el tema», y «para el observador externo, Obama a veces no parece practicar ninguna fe en absoluto». Póngalo todo junto, y ¿es de extrañar que el público esté confundido?»

Según el Toronto Star, York tiene » las investigaciones sobre la supuesta conspiración del estado profundo contra Trump». Según Slate, York tiene » teorías conspirativas sobre el FBI». York sugirió que la investigación del Consejero Especial Robert Mueller sobre la interferencia rusa en las elecciones de 2016 podría verse comprometida debido a una supuesta amistad con el ex director del FBI James Comey, a quien el presidente Trump despidió. York apoyó la recomendación de Chuck Grassley y Lindsey Graham de presentar cargos penales contra Christopher Steele, una de las personas que trató de exponer la interferencia rusa en las elecciones de 2016. Alegaron que Steele había mentido a las autoridades federales. Sin embargo, las autoridades federales no han presentado cargos contra él por mentir. En julio de 2018, cuando Mariia Butina, una espía rusa acusada que había buscado involucrarse en la NRA y el Partido Republicano, fue arrestada, York restó importancia a los cargos.

En febrero de 2019, York argumentó que el intento de la nueva mayoría demócrata en la Cámara de Representantes de obligar a publicar las declaraciones de impuestos del presidente Trump equivalía a la «última expedición de pesca.»

En 2020, durante las protestas de George Floyd contra el racismo y la brutalidad policial, York criticó una declaración del ex presidente George W. Bush que decía que era «hora de que Estados Unidos examinara nuestros trágicos fracasos». York dijo que era «notable» que Bush «ignorara casi por completo los disturbios, la violencia».

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